Koolhydraten, hun biologische rol en classificatie. Kenmerken van monosacchariden - glucose, fructose, galactose, ribose. Structuur, bronnen, biologische rol. Oligosacchariden: sucrose, lactose, maltose. Bronnen, structuur, biologische rol, enzymatisch

Koolhydraten zijn het belangrijkste voedings- en ondersteuningsmateriaal van plantencellen en weefsels. Hun rol in menselijke voeding is groot, ze vormen het belangrijkste onderdeel van voer voor landbouwhuisdieren. Veel koolhydraten worden veel gebruikt voor technische doeleinden. Het belang van koolhydraten voor levende organismen is dat ze een energiemateriaal zijn - de belangrijkste bron van calorieën. Suiker is het belangrijkste substraat voor fermentatie en ademhaling. Alle koolhydraten zijn onderverdeeld in twee groepen: monosen of monosacchariden en polyosen of polysacchariden, bestaande uit de residuen van monosaccharidemoleculen.

1. Energetisch - tijdens de oxidatie van koolhydraten komt een bepaalde hoeveelheid energie vrij, die wordt gebruikt bij synthesereacties, zoals verbindingen zoals eiwitten, nucleïnezuren, lipiden, bij het actieve transport van stoffen door het celmembraan.

2. Structureel - de meeste koolhydraten maken deel uit van de celwanden. Cellulose, hemicellulose, pectinestoffen vormen een sterk plantenskelet.

3. Beschermend - koolhydraten maken deel uit van de beschermende integumentaire weefsels van planten.

Monosacchariden (pentosen en hexosen) zijn gemakkelijk oplosbaar in water, moeilijker in alcohol en onoplosbaar in ether. Velen van hen smaken zoet..

Pentose. Deze omvatten arabinose, xylose en ribose. Pentosen worden gekenmerkt door een karakteristieke algemene reactie - wanneer ze worden verhit met matig verdund zoutzuur of zwavelzuur, vormen ze, nadat ze drie watermoleculen hebben verloren, een vijfledige ring van het vluchtige heterocyclische aldehyde furfural: in lage concentraties ruikt furfural naar een aangename geur van vers roggebrood. D-Ribose maakt deel uit van veel biologisch belangrijke stoffen - ribonucleïnezuren, sommige co-enzymen.

Hexosen. Tot de belangrijkste hexosen behoren glucose en fructose. Elk van hen bestaat in twee vormen - niet-cyclisch en cyclisch:

D-glucose (dextrose, druivensuiker) wordt in vrije vorm gevonden in groene delen van planten, zaden, verschillende soorten fruit en bessen en honing. Het maakt deel uit van zetmeel, vezels, hemicellulosen, glycogeen, dextrines, sucrose, maltose, raffinose en vele glycosiden. Zuivere glucose wordt in grote hoeveelheden verkregen door hydrolyse van zetmeel met minerale zuren of enzymen. Het wordt door gist tot alcohol gefermenteerd.

D-fructose (fruitsuiker, levulose) wordt gevonden in de groene delen van planten, in de nectar van bloemen, in fruit, zaden en honing. Het maakt deel uit van sucrose, raffinose en levulezans. Fructose wordt gefermenteerd door gist. Glucose en fructose spelen een belangrijke rol bij de fermentatie van deeg.

Oligosacchariden. De belangrijkste zijn de disacchariden sucrose, maltose en de trisaccharide raffinose.

Sucrose (rietsuiker, bietsuiker). Het wordt wijd verspreid in planten, gevonden in bladeren, stengels, zaden, fruit, bessen, wortels, knollen. Speelt een zeer belangrijke rol in menselijke voeding. Gemakkelijk oplosbaar in water. gefermenteerd door gist, herstelt de vloeistof van Fehling niet Het sucrosemolecuul bestaat uit a-D-glucose- en b-D-fructose-residuen verbonden door 1,2-glycosidische bindingen.

Bij verwarmde oplossingen van sucrose met zuren, wordt het gehydrolyseerd en vormt het een mengsel van de samenstellende eenvoudige suikers (glucose en fructose). Dit mengsel wordt invertsuiker genoemd en het proces van het afbreken van sucrose in de samenstellende suikers wordt inversie genoemd. Sucrose wordt ook gehydrolyseerd door het enzym β-fructofuranosidase. Bij verhitting boven het smeltpunt karameliseert sucrose - het verandert, uitdrogend, in een mengsel van complexe stoffen. Het karamelisatieproces speelt een belangrijke rol in de zoetwarenindustrie.

Maltose (moutsuiker). Het heeft dezelfde empirische formule als sucrose. Het maltosemolecuul bestaat uit twee a-D-glucose-residuen, verbonden door a-1,4-glycosidische bindingen

Maltose herstelt fladdervloeistof, gefermenteerd door gist in aanwezigheid van glucose. Onder invloed van het enzym α-glucosidase (maltase) wordt het gehydrolyseerd tot twee moleculen van a-D-glucose. Normaal niet-gekiemd graan bevat praktisch geen maltose; het hoopt zich alleen op tijdens het ontkiemen. Maltose wordt in grote hoeveelheden aangetroffen in mout- en moutextracten. Maltose wordt in grote hoeveelheden gevormd als tussenproduct tijdens de hydrolyse van zetmeel door amylasen, speelt een belangrijke rol in de deegwetenschap, omdat het, door afbraak door het α-glucosidase-enzym in gist en bloem, glucose vormt dat tijdens de fermentatie door de gist wordt geconsumeerd.

Fructose. de zoetste onder suikers. Door zoetheid kan suiker als volgt worden gerangschikt: fructose> sucrose> glucose> maltose. Het graan van gerst, rogge, tarwe bevat gemiddeld 2-3% suikers (voornamelijk sucrose). Erwten en bonen bevatten 4 tot 7% ​​suikers en sojabonen 4 tot 15%. Vooral veel suikers zitten in de kiemen van rogge en tarwe - 16,25%, maïs - ongeveer 11%. In embryo's bestaat suiker 'uit sucrose met een mengsel van raffinose en zeer kleine hoeveelheden glucose en fructose. Er zitten meer suikers in de perifere lagen dan in de centrale delen.

Fructose. Eigenschappen van fructose. Het gebruik van fructose

De zoetheid van waterstof met zuurstof. De verbinding van deze twee gassen wordt een hydroxylgroep genoemd. Het maakt deel uit van de suikers, en dit wordt door de receptoren in de mond als zoetheid ervaren. Fructose heeft de rijkste smaak. Het is van nature gemaakt. Rijk aan stof, bijvoorbeeld honing, rijp fruit en groenten.

Naast de hydroxylgroep is koolstof opgenomen in de fructoseformule. Chemische notatie - C6H12O6. Dit is een monosuiker, dat wil zeggen de eenvoudigste van de bestaande. Hoe beïnvloedt dit de eigenschappen van een stof en zijn rol in het lichaam en in het algemeen menselijk leven?

Chemische en fysische eigenschappen van fructose

Het fructosegehalte, voornamelijk in fruit, is de reden voor de naam. De stof is bekend sinds 1847. Aanvankelijk werd er geen fruit toegewezen, maar honing. In zijn pure vorm is fructose 1,5 keer zoeter dan sucrose. Dit laatste zit in de gebruikelijke rietsuiker en bietsuiker..

Hun namen worden voorafgegaan door het voorvoegsel "di". Dit betekent dat de moleculen zijn samengesteld uit twee monosaccharideresten. Dat wil zeggen, er zit fructose in gewone sucrose. Het belangrijkste is om het te benadrukken. Maar waarom? Zijn er voordelen ten opzichte van standaard zoetheid??

Op fructose gebaseerde snoepjes bevatten minder suiker dan gewone snoepjes. Dit komt door de grotere zoetheid van monomoleculen in plaats van door diaformaties. Als gevolg hiervan wordt het suikerverbruik verlaagd. In tegenstelling tot standaardpoeder wordt fructose in de lever vastgehouden in plaats van rechtstreeks in de bloedbaan terecht te komen.

Simpele suiker ontleedt sneller dan rietsuiker. Het proces wordt niet gereguleerd door het pancreashormoon. Dit is niets anders dan insuline. Daarom kan fructose door diabetici worden geconsumeerd. Glycemische index van monosuiker - slechts 30.

De voordelen van fructose zijn ook opgemerkt door tandartsen. De incidentie van cariës bij mensen die de gebruikelijke suiker door fruit hebben vervangen, wordt ongeveer 3 keer minder geregistreerd. Dit zijn de statistieken van de Wereldgezondheidsorganisatie.

De reden werd ook ontdekt - monomoleculen geven minder gele tandplak en bevatten minder dextranen. Dit is wat chemici vertakte koolhydraten van glucose-residuen noemen. Ze bederven het glazuur. Hoe minder dextrans, hoe minder cariës.

Wat er in een lepel honing zit, is echter niet altijd goed. Niet alleen insuline is niet betrokken bij de afbraak van glucose. De aanmaak van een ander hormoon, leptine, stopt. Dankzij hem voelt een persoon zich vol. Fructose is zoet, maar laat alleen honger achter.

Ik wil meer en meer. Obesitas kan het gevolg zijn. Je kunt het niet verdienen door fruit te eten. De natuur heeft wijselijk bevolen om meer calorieën te besteden aan de vertering van fruit dan ze bevatten. De gevolgen zijn beladen met de consumptie van monosuiker als vervanging van conventionele suiker. De lever kan het teveel niet afbreken. Ze worden dik en het orgel verslijt.

Fructose is een koolhydraat dat even veel calorieën bevat als disachara. Er zijn ongeveer 4 calorieën per gram product. Toegegeven, ze worden langer door het lichaam verkregen dan de energie van sucrose. Vanuit het spijsverteringskanaal wordt fructose alleen door passieve diffusie in het bloed opgenomen. Dat wil zeggen dat moleculen geen dragers hebben. Je moet zelf de poriën binnendringen, wat tijd kost.

Suiker of fructose? Het is bijna onmogelijk om deze vraag te beantwoorden op basis van het uiterlijk van stoffen. Mono en disacchariden zien er hetzelfde uit. Fructose is dezelfde witte, transparante en harde kristallen. Ze lossen op in zowel water als rietpoeder..

Fructose lost op in alcohol. Bij verhitting smelt de monosuiker. Als u te lang op de kachel belicht, gaat deze branden. Tegelijkertijd komt er waterdamp vrij. Het kookpunt van fructose is 102 graden Celsius.

Fructose is een minder stroperige siroop dan sucrose en glucose opgelost in water. Dit laatste valt samen met de reactie van verhitting met zuren. Zowel glucose als fructose worden omgezet in oxymethylfurfural en vervolgens in levulinezuur. Het wordt gebruikt in geneesmiddelen voor de vervaardiging van medicijnen. En waar komt fructose, naast de voedingsindustrie, van pas? Laten we het uitzoeken.

Het gebruik van fructose

Fructose bij diabetes is slechts een van de medische voorschriften. Dus schrijven artsen intraveneuze monosuiker voor voor alcoholvergiftiging. Het geneesmiddel veroorzaakt geen bijwerkingen, maar het belangrijkste is dat het soms de stofwisseling van alcohol versnelt. Het wordt snel afgebroken en uit het lichaam uitgescheiden..

De vraag rijst niet en is het mogelijk voor baby's om te fructose. Ze kunnen monosuiker al op twee dagen oud assimileren. Maar glucose en galactose worden vaak afgestoten door organismen van kinderen. Vandaar de intolerantie van veel melkformules. Dus artsen schrijven fructose voor als een medicijn om de spijsvertering te normaliseren, zodat de pasgeborene goed kan eten..

Fructose is een middel tegen hypoglykemie. Deze pathologie wordt geassocieerd met een lage bloedsuikerspiegel. Gewone sucrose draagt ​​alleen bij aan hypoglycemische reacties. Fructose in honing en fruit behoudt daarentegen het vereiste suikerniveau. Voor het juiste effect schrijven artsen het medicijn in zijn pure vorm voor, in tabletten en poeders..

De samenstelling van fructose heeft ook de interesse gewekt van specialisten in het maken van zeep. Monosuiker wordt toegevoegd aan huishoudelijke chemicaliën om de schuimstabiliteit te verhogen. Bovendien hydrateert en voedt fructose de huid. Het additief geeft de zeep een bijzondere geur. Het lijkt te ruiken naar gedroogd fruit. In feite is het een fructosesmaak.

Microbiologen streven ernaar fructose te kopen om een ​​voedzaam substraat te creëren voor de vermeerdering van gist, met name veevoeder. Ze vormen de basis van mengvoeder dat in de landbouw wordt gebruikt voor het voederen van vee. Het is op fructose dat bacteriën zich snel vermenigvuldigen, wat de productiekosten verlaagt en de efficiëntie verhoogt.

Extractie van fructose

De ontvangst van fructose in 1847 ging gepaard met inuline. Het is een plantenpolysaccharide. Er zit veel in een aarden peer. Het staat ook bekend als tapinambur. Het isoleren van de monosuiker ervan was zo lastig dat het niet langer werd gebruikt. Om de productiekosten terug te verdienen, was het noodzakelijk om een ​​prijskaartje vast te stellen voor fructose dichtbij goud..

De tweede poging om monosacchariden te produceren werd gemaakt van sucrose. De grondstof voor fructose was omgekeerd. Dit is de naam van het hydrolyseproces in aanwezigheid van zuur. Fructose uit de oplossing werd geprecipiteerd door kaliumoxide toe te voegen.

Vervolgens werd het neerslag met kooldioxide geneutraliseerd. Er bleef een mengsel van monosuiker met calciumcarbonaat over. Het verwijderen was niet eenvoudig. De mate van vervuiling van fructosekristallen ging van schaal.

Fructose in voedsel was pas in de 20e eeuw de enige bron. Finse wetenschappers hebben het geprobeerd. Ze isoleerden de stof uit gewone rietsuiker. De eerste batches werden gemaakt in de laboratoria van de Suomen Sokery Joint Stock Company. De auteurs van de reactie werkten daar. Ze maakten fructose voor iedereen beschikbaar.

Het product kwam massaal op de markt. Aan het begin van de 21e eeuw waren er wereldwijd al meer dan 20 fructosebedrijven. De Europeanen waren de eersten die recensies over de monoshar achterlieten, daarna de Chinezen. De meeste fabrieken die fructose produceren, bevinden zich nog steeds in het Hemelse Rijk. Jaarlijks komt ongeveer 150.000 ton van de stof op de markt.

Fructose prijs

Wat opweegt tegen de schade van fructose of de voordelen ervan, is niet alleen een vraag voor wetenschappers, maar ook voor gewone consumenten. Ze willen weten of het zinvol is om extra te betalen voor monosuiker als er een mogelijkheid is om meer betaalbare dicrystals te kopen. Iedereen kent hun kosten.

Voor fructose vragen ze gemiddeld 3-4 keer meer. 250 gram bij een apotheek kost minstens 50 roebel. Voor een zak van een halve kilo in een supermarkt moet je minimaal 105 roeren betalen. Meestal kost 500 gram monosuiker 160-220 roebel..

Groothandel in fructose vindt in de regel plaats in zakken van 25 kilogram. Tegelijkertijd wordt per 1000 gram het prijskaartje bepaald. Hoe meer u bestelt, hoe meer verkopers in de regel klaar staan ​​om te verkopen. Als gevolg hiervan kan een kilo fructose slechts 180-200 roebel kosten.

De biologische rol van monosacchariden

KOOLHYDRATEN

Biologische rol. Koolhydraten spelen een uiterst belangrijke rol in voeding.

1. Koolhydraten zijn een goed energiemateriaal.

2. De plastic functie van koolhydraten is klein, maar ze maken deel uit van sommige weefsels en lichaamsvloeistoffen.

3. De regulerende functie van koolhydraten is dat ze de ophoping van ketonlichamen tegengaan tijdens de oxidatie van vetten (acidose ontstaat bij metabole stoornissen van koolhydraten (diabetes mellitus)).

4. Koolhydraten geven voedsel een zoete smaak, versterken het centrale zenuwstelsel.

5. Koolhydraten hebben een biologische activiteit (heparine voorkomt bloedstolling in bloedvaten, hyaluronzuur voorkomt dat bacteriën door het celmembraan dringen).

6. De rol van koolhydraten bij beschermende reacties (vooral in de lever): glucuronzuur combineert met giftige stoffen, vormt niet-giftige esters, oplosbaar in water f wordt verwijderd met urine).

Voedselkoolhydraten zijn onderverdeeld in eenvoudig en complex.

Eenvoudige koolhydraten zijn onder meer monosacchariden (glucose, fructose) en disacchariden (sucrose, lactose, maltose). Complexe koolhydraten zijn onder meer polysacchariden (zetmeel, glycogeen, pectine, vezels).

Simpele suikers worden zeer snel opgenomen en verbranden snel, waardoor energie vrijkomt. Deze eigenschap wordt met succes gebruikt door atleten om hoge, maar kortetermijnprestaties te behouden (bijvoorbeeld bij korte afstanden).

Glucose is de belangrijkste structurele eenheid waaruit polysacchariden (zetmeel, glycogeen, vezels) worden opgebouwd. Glucose maakt deel uit van disacchariden - sucrose, lactose, maltose. Het wordt snel opgenomen in de bloedbaan en wordt gebruikt als energiebron tijdens intensieve lichamelijke inspanning. Glucose is betrokken bij de vorming van glycogeen, voeding van hersenweefsel, werkende spieren (vooral de hartspier). Glucose wordt gemakkelijk in het lichaam omgezet in vetten, vooral wanneer het teveel uit voedsel wordt geconsumeerd.

Bronnen van glucose: fruit en bessen (druiven, dadelpruimen, bananen, appels, perziken, enz.), Evenals bijenhoning, waar glucose tot 37% bevat.

Fructose heeft dezelfde eigenschappen als glucose, maar wordt langzamer opgenomen in de darmen en verlaat de bloedbaan snel, zonder overbelasting van de bloedsuikerspiegel te veroorzaken. Deze eigenschap van fructose wordt gebruikt bij diabetes mellitus. Fructose is veel sneller dan glucose wordt omgezet in glycogeen. De betere tolerantie in vergelijking met andere suikers wordt opgemerkt. Fructose is bijna 2 keer zoeter dan sucrose, 3 keer zoeter dan glucose.

Als we de zoetheid van sucrose als 100 nemen, dan is de zoetheid van fructose 173, glucose - 74, xylose - 40, invertsuiker - 130, maltose - 32,5, galactose - 32,1, lactose - 16. De hoge zoetheid van fructose stelt je in staat om het te gebruiken in kleine hoeveelheden, wat van groot belang is voor caloriearme diëten.

Bronnen van fructose: fruit en ik jaren (dadelpruimen, bananen, druiven, appels, peren, zwarte bessen, perziken, frambozen, watermeloenen, meloen), bijenhoning. In watermeloen, meloen, appel, peer, zwarte bes prevaleert fructose boven glucose.

|volgende lezing ==>
IV. Dierlijke vetten - bronnen van vitamine A, D, E en factor F|De biologische rol van polysacchariden

Datum toegevoegd: 2014-01-05; Bekeken: 10500; schending van het auteursrecht?

Uw mening is belangrijk voor ons! Was het geplaatste materiaal nuttig? Ja | Niet

Monosacchariden en hun fysiologische rol

Studie van de structuur, classificatie en fysische en chemische eigenschappen van koolhydraten. De rol van monosacchariden bij ademhaling en fotosynthese. De biologische rol van fructose en galactose. Fysiologische rol van aldose of ketose. Fysische en chemische eigenschappen van monosacchariden.

RubriekChemie
Visienatuurlijk werk
TongRussisch
Datum toegevoegd28.11.2014

MINISTERIE VAN LANDBOUW VAN DE RUSSISCHE FEDERATIE

FGBOU VPO VORONEZH STATE AGRARIAN UNIVERSITY NAAM NA PETER I

STOEL VAN BIOLOGIE EN INSTALLATIEBESCHERMING

Over het onderwerp "Monosacchariden en hun fysiologische rol

1. Soorten monosacchariden

2. De structuur van monosacchariden

3. Vertegenwoordigers van monosacchariden

4. Eigenschappen van monosacchariden en hun fysiologische rol

5. Onderzoeksmethoden

6. Praktisch gedeelte

Koolhydraten zijn polyhydroaldehyden en polyhydroketonen met de algemene formule (CH2OVER)n, de meest voorkomende klasse van organische verbindingen op aarde, die deel uitmaken van alle levende organismen. In de cellen van dierlijke weefsels bevatten ze ongeveer 2% droge massa, in plantencellen - 80% of meer..

Koolhydraten zijn de belangrijkste producten van fotosynthese; in de cyclus van stoffen in de natuur spelen ze de rol van een soort brug tussen anorganische en organische verbindingen. De chemische energie die vrijkomt bij de biologische oxidatie van koolhydraten wordt gebruikt bij synthesereacties, bij de actieve overdracht van stoffen door celmembranen en wordt omgezet in mechanisch werk. Tussenproducten van koolhydraten dienen als uitgangsmateriaal voor de synthese van andere verbindingen die nodig zijn voor een levende cel. Het aandeel koolhydraten is goed voor 60-70% van de voeding. Ze komen voornamelijk voor in plantaardige producten, zijn de belangrijkste componenten van brood, granen, pasta, zoetwaren; dienen als uitgangsstoffen in de fermentatie-industrie (alcohol, wijn, bier), bij de productie van voedselzuren - azijn, melkzuur, citroenzuur; dienen als de belangrijkste substraten voor microbiologische synthese van enzymen, antibiotica. Van dierlijke producten worden koolhydraten in melk aangetroffen. Door industriële verwerking van landbouwgrondstoffen (maïs, aardappelen, suikerbieten) worden pure producten verkregen - suiker (sucrose) en zetmeel.

Koolhydraten waren de eerste stoffen die in zuivere vorm werden geïsoleerd, eerder dan andere verbindingen werden onderworpen aan zure en enzymatische hydrolyse, fermentatie; behoorden tot de eersten die chemisch werden gesynthetiseerd. Een grote bijdrage aan de studie van de structuur en chemie van koolhydraten werd geleverd door A.M. Butlerov, E. Fisher, V.N. Haworth.

De klasse van koolhydraten omvat een grote verscheidenheid aan verbindingen, variërend van een laag molecuulgewicht, met drie koolstofatomen en eindigend met verbindingen met lange koolstof onvertakte en meervertakte ketens en met een groot molecuulgewicht tot enkele miljoenen dalton.

De classificatie van koolhydraten is gebaseerd op hun structuur, fysicochemische eigenschappen. De structurele classificatie van deze stoffen kan worden weergegeven als het volgende diagram:

Volgens hun fysisch-chemische eigenschappen zijn koolhydraten onderverdeeld in neutraal en bevatten ze alleen hydroxyl- en carbonylgroepen; basic, waaronder, naast de genoemde groepen, een aminogroep (aminosuiker); zuur, dat naast hydroxyl- en carbonylgroepen carboxylgroepen bevat

Monosacchariden zijn eenvoudige suikers met n = 3-10 koolstofatomen, dit zijn polyhydroxyaldehyden of polyhydroxyketonen. Dit worden respectievelijk aldoses of ketose genoemd..

1. Soorten monosacchariden

Er zijn verschillende soorten classificatie van monosacchariden:

1) Afhankelijk van het aantal koolstofatomen in het molecuul, worden monosacchariden verdeeld in triosen, tetroses, pentoses, hexose, octose, nonose. De eenvoudigste monosacchariden zijn triosen - glyceraldehyde en dihydroxyaceton.

2) De moleculen van monosacchariden bevatten tegelijkertijd verschillende functionele groepen: een carbonylgroep (aldehyde of keton) en verschillende hydroxylgroepen.

Afhankelijk van het type carbonylgroep zijn monosacchariden onderverdeeld in:

- aldoses - het monosaccharide bevat een aldehydegroep, die zich bij het eerste koolstofatoom bevindt;

- ketose - bevat een ketogroep, die in natuurlijke ketose is gelokaliseerd bij het tweede koolstofatoom

De meest fysiologisch belangrijke hexosen zijn: van aldosen - glucose, galactose, mannose; van ketose - fructose.

2. De structuur van monosacchariden

De elementaire schakel van alle hogere koolhydraten, evenals derivaten met een laag molecuulgewicht van deze klasse, zijn monosacchariden. In typische gevallen bevatten hun moleculen een rechte, verzadigde keten van vijf of zes koolstofatomen, die elk een hydroxylsubstituent dragen en waarvan er één is geoxideerd tot een aldehyde- of ketongroep. Dit zijn bijvoorbeeld aldopentosen 1 (d.w.z. C 5 -suiker met een aldehydegroep), aldohexose 2 (d.w.z. C 6-suikers met een aldehydegroep), ketohexosen (C 6-suikers met een ketogroep), etc. Naast de meest veel voorkomende pentosen en hexosen, er zijn ook C 3 -, C 4 -, C 7 -, C 8 - en zelfs C 9 monosacchariden, respectievelijk triosen, tetroses, pentoses, octoses en nonoses genoemd.

Terminal CH2OH - een kettingschakel (trouwens, koolstofatomen in monosacchariden zijn altijd genummerd, beginnend bij de carbonylgroep of vanaf het einde van de ketting er het dichtst bij) kunnen worden geoxideerd tot carbonyl. Hierdoor ontstaat een andere veel voorkomende subklasse van monosacchariden: uronzuren, bijvoorbeeld aldopenturonzuren 4 of aldohexuronzuren 5. In andere gevallen daarentegen mist het koolstofatoom hydroxyl. Het zogenaamde deoxyzeen en dus ook deoxysuikers ontstaan ​​bijvoorbeeld 2-deoxy-aldopentose (in het bijzonder 2-deoxy-D-ribose, DNA-component) of 6-deoxy-aldohexose 7. Een van de hydroxylgroepen (en soms twee of zelfs drie ) kan worden vervangen door een aminogroep. Dit zijn aminosuikers, zoals 2-amino-2-deoxy-aldohexosen 8, vaak maar losjes aangeduid als hexosamines. Ten slotte zijn er monosacchariden met vertakking van het koolstofskelet, evenals met verschillende soorten afwijkingen van de klassieke structuren van type 1-3 tegelijkertijd. Men moet niet denken dat de genoemde soorten verbindingen een soort kunstmatige "monsters" zijn. Integendeel, dit zijn allemaal typische en vrij wijdverbreide structurele elementen van complexere natuurlijke koolhydraten (een ander ding is dat ze allemaal synthetisch kunnen worden verkregen). Bovendien bestaan ​​er in de natuur ook meer complexe monosacchariden en spelen ze vaak een zeer belangrijke rol in het leven van de cel, die qua structuur en samenstelling nog verder verwijderd zijn van de klassieke "koolhydraten". Hier wilden we de meest voorkomende soorten structurele variatie in deze klasse aangeven..

Elk van de beschouwde structuren heeft verschillende asymmetrische centra en daarom kunnen er voor elk 2 n stereo-isomeren bestaan, waarbij n het aantal asymmetrische centra is. In aldohexosen (2) zijn er bijvoorbeeld 4. Voor classificatiedoeleinden onderscheidt men zich daarvan: degene die maximaal verwijderd is van de carbonylgroep (voor hexosen is het C-5), en volgens zijn configuratie (D of L) wordt een monosaccharide toegewezen aan respectievelijk D - of L-rij. Een reeks triviale namen wordt gebruikt om een ​​configuratie te beschrijven voor alle mogelijke combinaties van relatieve configuraties. Dit is hoe namen zoals D-glucose (9), D-galactose (10), D-arabinose (11), L-arabinose (12), D-ribose (13), enz..

Structuren 9-13 zijn geschreven in de projectie van Fisher. Bedenk dat volgens de regels van Fisher's projectie een tetraëdrisch koolstofatoom zo is gepositioneerd dat zijn vier bindingen worden geprojecteerd op een vlak in de vorm van een kruis, en de bindingen die naar de waarnemer kijken (boven het vlak van het papier) een horizontale lijn vormen, en die onder het vlak van het papier (van de waarnemer) - verticaal, zoals weergegeven in het voorbeeld van formules 14 en 15. Meestal wordt het symbool van het centrale atoom weggelaten en vervangen door het snijpunt van rechte lijnen. Dit wordt getoond in het diagram opgesteld in de Fisher-projectie, waar 1-4 substituenten zijn bij het centrale koolstofatoom, een koolstofatoom in het vlak van het papier, substituenten 1 en 3 zijn boven het vlak, substituenten 2 en 4 zijn onder het vlak. De belangrijkste bronnen van de structurele en functionele diversiteit van monosacchariden liggen dus in een andere set functionele groepen (carbonyl, hydroxyl, carboxyl, aminogroepen, enz.) En, niet minder, in de verschillen in stereochemie. Dit laatste moet speciaal worden benadrukt. In het gebruikelijke verloop van de organische chemie worden de eigenschappen en verschillen van individuele klassen van verbindingen beschouwd, voornamelijk gebaseerd op de verschillen in Butler-structuren, en afzonderlijk, in de vorm van een exotische toepassing, vragen over stereochemie. In de chemie van suikers kan zo'n scheiding niet bestaan. In principe is dit hele gebied bij uitstek organische stereochemie, en alle verscheidenheid aan eigenschappen van koolhydraten komt in de eerste plaats voort uit hun stereochemische verschillen. De hoofdverschillen in de eigenschappen en biologische functies van cellulose en een van de twee zetmeelcomponenten, amylose, zijn bijvoorbeeld te wijten aan het verschil in de configuratie van slechts één asymmetrisch centrum van de elementaire eenheid van deze stereo-isomere polysacchariden. Een aantal klassieke destructieve methoden voor het vaststellen van de structuur van organische stoffen brachten de onderzoekers van de vorige eeuw naar structuren van type 1-13 voor monosacchariden.

En in de zin van de eerlijkheid van de structuur van het koolstofskelet en de positie van de substituenten, weerspiegelen deze structuren de onveranderlijke waarheid die door experiment is verkregen. Ze komen echter niet overeen met de feitelijke structuur van monosacchariden, hoewel ze handig zijn in didactische termen: voor het beschrijven en onthouden van de relatieve configuraties van asymmetrische centra (die we later zullen gebruiken). Om verder te gaan (dichter bij de realiteit) moeten we enkele eigenschappen van carbonylverbindingen onthouden. Aldehyden en ketonen (vaak) in aanwezigheid van zuren reageren gemakkelijk met alcoholen en vormen acetalen en ketalen. Net als veel andere condensatiereacties, wordt de vorming van acetalen en ketalen sterk versneld in het geval dat de reagerende groepen bijvoorbeeld ruimtelijk dichtbij zijn, zich op een geschikte afstand binnen één molecuul bevinden.

Monosacchariden worden weergegeven door polyoxyaldehyden of polyoxyketonen, waarin de carbonylgroep eventueel kan condenseren met elke hydroxylgroep van hetzelfde molecuul. Uiteraard wordt een dergelijke reactie uitgevoerd met de meest geschikte hydroxyl. Om een ​​aantal redenen, waar we nu niet bij stil zullen staan, komt de optimale opstelling van de carbonyl- en alcoholgroepen overeen met het sluiten van de vijf- en zesledige ringen. Inderdaad, een van de alcoholische hydroxylgroepen van een monosaccharide, bijvoorbeeld D-glucose, gaat spontaan condenseren met een aldehydegroep van hetzelfde molecuul om een ​​acetaalbinding te vormen. Hierdoor ontstaat een cyclisch derivaat, maar geen acetaal, maar een hemiacetaal, d.w.z. een waarin een van de substituenten aan het voormalige carbonylkoolstofatoom een ​​alcoholresidu is en de andere een hydroxylgroep is. Dit is hoe vijfledige zogenaamde furanose-ringen (17) worden gevormd, als hydroxyl betrokken is bij de reactie bij C-4 of zesledige - pyranose-ringen (18), als hydroxyl de reactie binnenkomt bij C-5.

3. Vertegenwoordigers van monosacchariden

D-glucose is het belangrijkste bestanddeel van druivensuiker, goed gefermenteerd door de gist Saccharomuces cerevisiae en wordt gebruikt bij de productie van druivenwijnen. In zijn pure vorm wordt glucose beter door het lichaam opgenomen dan alle andere koolhydraten. Het wordt verkregen door zure of enzymatische hydrolyse van aardappel- en maïszetmeel. Glucose wordt aangetroffen in fruit, groene plantendelen, zaden van granen, speelt een belangrijke rol bij de fermentatie van tarwe en roggedeeg bij de productie van bakkerijproducten.

D-fructose wordt in planten aangetroffen, in grote hoeveelheden in honing, fruit, daarom wordt het vaak fruit of fruitsuiker genoemd. Van alle monosacchariden is fructose de zoetste suiker, het is 1,5 keer zoeter dan sucrose, 2 keer zo glucose. Het verdient speciale aandacht bij de productie van zoetwaren voor patiënten met diabetes mellitus. Er is een enzymatische methode om fructose uit glucose te produceren. Het wordt ook gefermenteerd door de gist Saccharomuces cerevisiae.

D-galactose wordt gefermenteerd door de gist Saccharomuces fragilis en wordt veel gebruikt bij de productie van gefermenteerde melkproducten. Het is in grote hoeveelheden aanwezig in als bijproducten gevormde sulfietvloeistoffen tijdens de behandeling van hout met calciumbisulfiet in de pulpindustrie..

D-mannose wordt iets langzamer gefermenteerd door de gist S. cerevisiae dan glucose en fructose. Het wordt in grote hoeveelheden aangetroffen in sulfietvloeistoffen, waardoor ze geschikt zijn voor vele fermentatieprocessen (productie van voedergist, ethanol).

L-sorbose is een suiker in lijsterbessap, gefermenteerd door bacteriën. Het wordt gevormd door de oxidatie van D-sorbitol hexahydrische alcohol door sommige bacteriën. Sorbose is van groot belang in de vitamine-industrie als belangrijk tussenproduct bij de synthese van anti-scorbutische vitamine C. Als sorbitol wordt geoxideerd met de bacterie Acetobacter suboxydans met voldoende luchttoegang, bereikt de sorbose-opbrengst 90%

L-arabinose is wijdverbreid in planten als bestanddeel van slijm, tandvlees, pectine en hemicellulose. Arabinose wordt meestal verkregen door zure hydrolyse van kersenlijm of bietenpulp. Niet gefermenteerd door gist.

D-xylose (houtsuiker) wordt aangetroffen in veel plantenslijm, tandvlees en hemicellulose. Gevormd door zure hydrolyse van zemelen, stro, hout, katoenen kaf. Voor de zoetwarenindustrie wordt xylose in vrij aanzienlijke hoeveelheden verkregen (

12%) door zure hydrolyse van maïskolven. Conventionele gist fermenteert xylose niet. Wanneer xylose wordt hersteld, geeft het de polyhydrische alcohol xylitol, die tweemaal zo zoet is als sucrose, maar niet door het menselijk lichaam wordt opgenomen. Daarom wordt xylitol in plaats van suiker gebruikt in de voeding van patiënten met diabetes en obesitas..

D-ribose en D-2-deoxyribose maken deel uit van de nucleïnezuren. Een ribose-derivaat - ribitolalcohol - is een integraal onderdeel van verschillende vitamines en enzymen. Daarom zijn ribose en desoxyribose van groot belang voor biochemici en biologen. Ribose en fructose zijn monosacchariden in natuurlijke verbindingen in de furanosevorm.

D-apinose - een vertegenwoordiger van de groep van vertakte koolstofmonosacchariden (aldopentose); gevonden in veel planten. Een deel van de flavonglycoside-apiïne in peterselie.

Sorbitol (gluciet). Een van de meest voorkomende meerwaardige alcoholen in planten.

D-sorbitol wordt vooral vaak aangetroffen in verschillende soorten fruit en bessen. In lijsterbessen, van het sap waarvan het voor het eerst werd geïsoleerd, bevat het tot 7%. De vruchten van pruimen, perziken, appels, kersen, peren en abrikozen bevatten merkbare hoeveelheden sorbitol. De bladeren bevatten tot 4,5% drooggewicht. Het kristalliseert uit water in de vorm van dunne kleurloze staafjes. Bij oxidatie kan het, afhankelijk van de omstandigheden, glucose, fructose of sorbose vormen.

Mannitol komt veel voor in planten. Valt vaak op aan de oppervlakte van de schors van sommige bomen. Het wordt in grote hoeveelheden aangetroffen in het zogenaamde "manna", de gedroogde afscheiding van sommige soorten as, evenals in tamariks die groeien in Arabië. Het komt ook voor in algen, paddenstoelen, bezemraap, veel groenten en fruit. Bij oxidatie geeft het mannose en fructose.

Dulcite (galactiet). Net als sorbitol en mannitol wordt het in veel planten aangetroffen, uitgescheiden op het oppervlak van de schors van bomen. Het valt ook op aan het oppervlak van euonymusbladeren. Bij oxidatie geeft het galactose en slijmzuur.

4. Eigenschappen van monosacchariden en hun fysiologische rol

Fysische eigenschappen van monosacchariden.

Monosacchariden zijn vaste stoffen die gemakkelijk oplosbaar zijn in water, slecht oplosbaar in alcohol en volledig onoplosbaar in ether. Waterige oplossingen zijn neutraal voor lakmoes. De meeste monosacchariden hebben een zoete smaak, maar minder dan bietsuiker.

Chemische eigenschappen van monosacchariden

I. Reacties op de carbonylgroep.

a) Zoals bij alle aldehyden, leidt de oxidatie van monosacchariden tot de overeenkomstige zuren. Dus wanneer glucose wordt geoxideerd met een ammoniakoplossing van zilveroxidehydraat, wordt gluconzuur gevormd (reactie van de "zilveren spiegel").

D-gluconzuur ammoniumzout + 2Ag + 3NH3 + H2O

b) De reactie van monosacchariden met koperhydroxide bij verhitting leidt ook tot aldonzuren.

D- galactose + 2Cu (OH)2

D-galactonzuur + Cu2O + 2H2O

c) Sterkere oxidatiemiddelen oxideren niet alleen het aldehyde, maar ook de primaire alcoholgroep tot de carboxylgroep, wat leidt tot dibasische suiker (aldaric) zuren. Voor deze oxidatie wordt typisch geconcentreerd salpeterzuur gebruikt..

suiker (D-glucaric) zuur

Reductie van suikers leidt tot meerwaardige alcoholen. Waterstof wordt gebruikt als reductiemiddel in aanwezigheid van nikkel, lithiumaluminiumhydride, enz..

Ondanks de gelijkenis van de chemische eigenschappen van monosacchariden met aldehyden, reageert glucose niet met natriumhydrosulfiet (NaHSO3).

II. Reacties op hydroxylgroepen

Reacties op de hydroxylgroepen van monosacchariden worden in de regel uitgevoerd in een semi-acetaal (cyclische) vorm.

1. Alkylering (vorming van ethers).

, D-glucopyranose + CH3HIJ

methyl- ?, D- glucopyranoside + H2OVER

Onder invloed van methylalcohol in aanwezigheid van gasvormig waterstofchloride wordt het waterstofatoom van het glycosidehydroxyl vervangen door een methylgroep.

Bij gebruik van sterkere alkyleringsmiddelen, zoals methyljodide of dimethylsulfaat, beïnvloedt deze transformatie alle hydroxylgroepen van het monosaccharide.

pentamethyl, D-glucopyranose

2. Acylering (vorming van esters).

Wanneer azijnzuuranhydride op glucose inwerkt, wordt er een ester gevormd - pentaacetylglucose.

pentaacetyl, D-glucopyranose

3. Zoals alle polyhydrische alcoholen, geeft glucose met koper (II) hydroxide een intens blauwe kleur (kwalitatieve reactie).

III. Specifieke reacties

Glucose wordt ook gekenmerkt door enkele specifieke eigenschappen - fermentatieprocessen. Fermentatie is de afbraak van suikermoleculen onder invloed van enzymen (enzymen). Suikers met een veelvoud van drie koolstofatomen worden gefermenteerd. Er zijn veel soorten fermentatie, waaronder de volgende:

a) alcoholische gisting

b) melkzuurfermentatie

c) fermentatie van boterzuur

Fysiologische rol van monosacchariden.

Glucose is aldose en hexose.

1. Glucose is een onderdeel van zetmeel, vezels, sucrose.

2. Is de enige energiebron voor het zenuwweefsel, wordt actief gebruikt door spieren en erytrocyten. Gedurende een dag bij een persoon die 70 kg weegt, verbruiken de hersenen ongeveer 100 g glucose, dwarsgestreepte spieren - 35 g, erytrocyten - 30 g.

3. Met een voldoende grote hoeveelheid in de cel wordt glucose opgeslagen in de vorm van glycogeen.

4. In hepatocyten (levercellen) en adipocyten (vetweefselcellen) is glucose betrokken bij de synthese van triacylglycerolen en bij hepatocyten bij de synthese van cholesterol.

5. Een bepaalde hoeveelheid glucose is betrokken bij de vorming van ribose-5-fosfaat en NADPH (pentosefosfaatroute).

6. Glucose wordt gebruikt voor de synthese van glycosaminen en vervolgens van structurele of andere heteropolysacchariden. De pancreashormonen insuline en glucagon zorgen voor een constante bloedglucoseconcentratie. Glucose komt het lichaam binnen door de vertering van voedsel dat zetmeel, sucrose, lactose of maltose in de darmen bevat, met honing, fruit, bessen en een aantal groenten, waarin het in vrije vorm is. Er wordt een aanzienlijke hoeveelheid glucose aangetroffen in abrikozen, watermeloenen, aubergines, bananen, wijndruiven, aardbeien, kersen, witte kool, frambozen, duindoorn, kaki, kersen, pompoen.

De biologische rol van fructose.

1. Fructose heeft de grootste zoetheid van alle natuurlijke suikers. Om hetzelfde smaakeffect te bereiken, heeft het 2 keer minder nodig dan glucose of sucrose.

2. Het grootste deel van de fructose die in het lichaam komt, wordt snel door de weefsels opgenomen zonder de deelname van insuline, het andere deel wordt omgezet in glucose. Producten die fructose bevatten, kunnen onder bepaalde omstandigheden worden aanbevolen voor patiënten met diabetes mellitus. Ze zijn gecontra-indiceerd bij patiënten met obesitas, omdat ze bijdragen aan een snellere en intensere gewichtstoename dan voedingsmiddelen die glucose bevatten. Daarom mogen mensen met een verhoogd lichaamsgewicht dergelijke voedingssubstanties niet misbruiken..

3. In combinatie met ijzer vormt fructose chelaatvormende verbindingen, die veel beter worden opgenomen dan gewone ijzerverbindingen van andere voedingsmiddelen. Daarom is het in geval van bloedarmoede zeer effectief om voedingsstoffen die rijk zijn aan fructose aan uw dieet toe te voegen. In deze situatie kan het ook in zijn pure vorm worden gebruikt..

Een grote hoeveelheid fructose zit in kweepeer, watermeloen, bananen, peren, kersen, druiven, honing, frambozen, duindoorn, paprika, dadelpruimen, zwarte bessen, kersen, appels.

De biologische rol van galactose.

Galactose behoort tot aldosen en hexosen.

1. Galactose is een integraal onderdeel van lactose - melkdisacharide.

2. Het grootste deel van de galactose wordt in de lever omgezet in glucose en omgekeerd kan glucose in galactose worden omgezet.

5. Onderzoeksmethoden

Monosacchariden zijn niet-vluchtige verbindingen die gemakkelijk oplosbaar zijn in water en andere polaire oplosmiddelen, vanwege de aanwezigheid van een groot aantal hydroxylgroepen in hun moleculen. Velen van hen kristalliseren gemakkelijk uit en zijn stabiel bij blootstelling aan verdunde zuren. Onder zwaardere omstandigheden, wanneer blootgesteld aan zuren, wordt furforol gevormd uit pentosen en oxymethylfurphorol wordt gevormd uit hexosen. Monosacchariden zijn onstabiel bij blootstelling aan alkaliën: koolstof-koolstofbindingen breken in hun moleculen.

Met uitzondering van dihydroxyaceton bevatten alle eenvoudige suikers asymmetrische koolstofatomen; hun totale aantal is gelijk aan het aantal -C (H) OH-groepen in de koolstofketen en het aantal stereo-isomeren is 2 n, waarbij n het aantal asymmetrische koolstofatomen is.

De eenvoudigste aldose, glyceraldehyde met n = 1, kan bestaan ​​uit twee verschillende stereo-isomeren:

Aldohexose C6H12OVER6 met n = 4 kan worden weergegeven door een van de 16 stereo-isomeren, waarvan er 8 tot de D-rij behoren, de overige 8 tot de L-rij. Als twee stereo-isomeren verschillen in de configuratie van een van de asymmetrische koolstofatomen, worden ze etymeren genoemd; dus mannose is een eimer van glucose bij het tweede koolstofatoom, galactose is een eimer van glucose bij het vierde koolstofatoom.

Omdat monosacchariden asymmetrische koolstofatomen bevatten, zijn ze optisch actief. De rotatie-intensiteit van de vlak gepolariseerde bundel voor verschillende suikers is verschillend; het wordt gekenmerkt door specifieke rotatie, dat is de hoek waardoor het vlak van een gepolariseerde straal wordt geroteerd, gevormd door een natriumvlam (Fraunhofer-lijn D, 589,3 nm) en gaat door een suikeroplossing (1 g / cm 3) in een buis van 100 nm lang bij 20 ° C. Monosacchariden hebben zowel rechts (+) als links (-) rotatie; dus, D-glucose heeft = +52,5 o, en D-fructose - = -92,4 o. De optische activiteit van suikers wordt breed toegepast (vooral in de geneeskunde) wanneer ze kwantitatief worden bepaald door de polarisatiemethode.

In waterige oplossing vormen monosacchariden evenwichtssystemen die bestaan ​​uit moleculen met een uitgezette keten en moleculen met een cyclische structuur. Cyclische structuren ontbreken in trio's, tetros. Beginnend met pentosen, is er een spontane reactie van intramoleculaire condensatie van een van de hydroxylgroepen en de carbonylgroep van het monosaccharide met de vorming van een cyclus

In het geval van aldohexose verschijnt een ring met zes leden (een C1-VAN3), vormen ketohexosen een zesledige ring (C2-VANvijf, respectievelijk). Het koolstofatoom van de carbonylgroep wordt zo een nieuw asymmetrisch centrum en wordt links het anomere koolstofatoom genoemd (HO-C) - het b-anomeer. De reactie van de vorming van een hemiacetaal is omkeerbaar en twee anomeren kunnen in elkaar transformeren door het stadium van vorming van een molecuul met een vrije carbonylgroep te passeren. Soms is slechts één van de isomeren betrokken bij biochemische reacties, soms beide, en soms is suiker met een vrije carbonylgroep vereist.

Qua fysische en chemische eigenschappen verschillen de b- en c-anomeren aanzienlijk van elkaar. Door oligo- en polysacchariden als bouwstenen in te voeren, vormen ze totaal verschillende koolhydraten: b-D-glucose is bijvoorbeeld een structurele eenheid van amylose-polysaccharide, p-D-glucose is cellulose, beide monosacchariden hebben sterk verschillende fysisch-chemische eigenschappen, verschillende biologische functies in een levende cel. Anomeren hebben verschillende optische activiteiten; dus, b-D-glucose heeft = +18,7 o, c-D-glucose - = +112,2 o. Beide verbindingen werden in zuivere vorm geïsoleerd. Wanneer het b- of c-isomeer van glucose in water is opgelost, verandert de optische rotatie van de oplossing geleidelijk en bereikt = +52,5 o; in het geval van β-D-glucose neemt de waarde van deze indicator af, terwijl die van β-D-glucose-oplossing toeneemt; dit fenomeen wordt mutarotatie genoemd.

Net als polyolen kunnen monosacchariden met alcoholen reageren om ethers te vormen. Een anomeer koolstofatoom heeft de grootste reactiviteit en de resulterende structuur van een compleet acetaal wordt een glycoside genoemd, de resulterende binding is een glycosidische binding. Dus de hydroxylgroep van het anomere koolstofatoom reageert gemakkelijk in een zuur milieu met methylalcohol, wat O-methylderivaten oplevert - methylglycosiden. D-glucose geeft methyl-β-glycoside en methyl-β-glycoside mee. Methylering van de resterende hydroxylgroepen van monosacchariden vereist strengere voorwaarden, bijvoorbeeld behandeling met dimethylsulfaat of methylodide in aanwezigheid van zilveroxide.

De glycosidische binding aan het anomere koolstofatoom wordt gemakkelijk gevormd met andere alcoholen, evenals door de reactie van het monosaccharide met de hydroxylgroepen van andere monosacchariden. Het product van deze reactie is een disaccharide.

Van de suikerderivaten zijn de belangrijkste biologische betekenis de esters van fosforzuur en nucleosidedifosfaatsuiker.

In cellen worden deze derivaten gemakkelijk gevormd tijdens enzymatische reacties. De biologische betekenis van suikerfosfaten is dat het metabolisch actieve suikers zijn die een belangrijke rol spelen in de bio-energetica van een levende cel. Fosforylering van monosacchariden zet ze om in een mobiele reactieve toestand en tijdens biologische oxidatie hoopt de chemische energie van het monosaccharide zich op in het fosfaatradicaal.

Fosforylering is ook gunstig voor de cel omdat het celmembraan niet erg permeabel is voor fosforesters van monosacchariden, wat erg belangrijk is voor het actieve transport van monosacchariden, wat erg belangrijk is voor het actieve transport van monosacchariden vanuit de externe omgeving binnen de cel.

Tijdens de chemische of biologische oxidatie van de eindgroepen van aldosen tot carboxylgroepen worden drie verschillende derivaten van aldosen gevormd. De zuren die ontstaan ​​tijdens de oxidatie van de aldehydegroep worden aldonzuren genoemd. Deze reactie is met succes gebruikt in methoden voor de kwantitatieve bepaling van monosacchariden met behulp van oxidatiemiddelen zoals flakkerende reagentia, K3Fe (CN)6, jodium. Als de eindgroep wordt blootgesteld aan oxidatie - CH2OH, dan worden mannurische galacturonzuren gevormd. Oxidatie van de twee terminale groepen tot carboxyl geeft aldaarzuur - glucaron, galactaric, waarvan de biologische rol niet is vastgesteld. Aldaarzuur wordt gevormd door de werking van vrij sterke oxidatiemiddelen zoals salpeterzuur.

De carbonylgroep van monosacchariden ondergaat gemakkelijk reductiereacties met de vorming van suikeralcoholen. In plantencellen, micro-organismen, wordt deze restauratie uitgevoerd met behulp van enzymen. De eenvoudigste suikeralcoholen zijn de trihydrische alcoholglycerine, die wordt gevormd tijdens de reductie van glyceraldehyde. Wanneer glucose wordt verlaagd, geeft het de hexahedrale suikeralcohol sorbitol, galactose - dulciet, mannose - mannitol.

6. Praktisch gedeelte

chemisch koolhydraat monosazaride aldose

1. Suiker ketose is: 3 - ribulose.

2. Wanneer glucose wordt hersteld, wordt alcohol gevormd: 2 - sorbitol

3. Trisacchariden omvatten: 2 - raffinose.

4. De celwanden van planten worden gevormd door: 2 - cellulose

Monosacchariden spelen de rol van tussenproducten in de processen van ademhaling en fotosynthese, nemen deel aan de synthese van nucleïnezuren, co-enzymen, ATP en polysacchariden, en dienen als energiebronnen die vrijkomen tijdens oxidatie tijdens ademhaling. Monosaccharidederivaten - suikeralcoholen, suikerzuren, deoxidesuikers en aminosuikers - zijn belangrijk in het ademhalingsproces en worden ook gebruikt bij de synthese van lipiden, DNA en andere macromoleculen.

1. Zherebtsov N.A., Popova T.N., Artyukhov V.G. Biochemie: leerboek. - Voronezh: Voronezh State University Publishing House, 2002. - 696 p..

2. Kretovich V.L. Biochemie van planten: leerboek. - 2e ed., Rev. en extra; voor biol. specialist. un-tov. - M.: Hoger. Shk., 1986. - 503 p., Silt.

Vergelijkbare documenten

Algemene kenmerken, classificatie en nomenclatuur van monosacchariden, de structuur van hun moleculen, stereo-isomerisme en conformatie. Fysische en chemische eigenschappen, oxidatie en vermindering van glucose en fructose. Vorming van oximes, glycosiden en chelaatcomplexen.

term paper [1,6 M], toegevoegd op 08.24.2014

De structuur van koolhydraten. Het mechanisme van overdracht van glucose en andere monosacchariden in de cel. Monosacchariden en oligosacchariden. Het absorptiemechanisme van monosacchariden in de darm. Filosofie van glucose. Deposforylering van glucose-6-fosfaat. Glycogeensynthese.

presentatie [1,3 M], toegevoegd op 22/12/2014

Toepassing van de synthese van monosacchariden door de Kiliani-Fischer-methode om de lengte van de koolstofketen van aldose met één koolstofatoom te vergroten. Afbraak van aldose volgens Ruff - decarboxidatie van glyconzuur. Mutarotatie en chemische eigenschappen van monosacchariden.

abstract [121.6 K], toegevoegd op 21/02/2009

Sucrose C12p2O11, (bieten, rietsuiker) is een disaccharide die bestaat uit twee monosacchariden - alfa-glucose en bèta-fructose. Bepaling van de fysische en chemische eigenschappen ervan; Natuurlijke en antropogene bronnen van kleurloze monokliene kristallen.

presentatie [383.5 K], toegevoegd 16/12/2010

De biologische rol van stikstof en zijn verbindingen voor levende materie; prevalentie, eigenschappen. Factoren die de stikstofcyclus beïnvloeden bij antropogene biocenosen. Toxicologie en "fysiologische noodzaak" van stikstof voor het menselijk lichaam, dieren en planten.

term paper [82,8 K], toegevoegd 22-11-2012

Organische stoffen, waaronder koolstof, zuurstof en waterstof. Algemene formule voor de chemische samenstelling van koolhydraten. De structuur en chemische eigenschappen van monosacchariden, disacchariden en polysacchariden. De belangrijkste functies van koolhydraten in het menselijk lichaam.

presentatie [1,6 M], toegevoegd op 23/10/2016

Classificatie van koolhydraten (monosacchariden, oligosacchariden, polysacchariden) als de meest voorkomende organische verbindingen. Chemische eigenschappen van een stof, zijn rol in voeding als de belangrijkste energiebron, kenmerken en plaats van glucose in het menselijk leven.

abstract [212,0 K], toegevoegd 20/12/2010

De belangrijkste klassen van anorganische verbindingen. De prevalentie van chemische elementen. Algemene wetten van de chemie van s-elementen van groepen I, II en III van het periodiek systeem D.I. Mendelejev: fysische, chemische eigenschappen, productiemethoden, biologische rol.

tutorial [3.8 M], toegevoegd op 02/03/2011

Koolhydraten als een groep van natuurlijke polyhydroxyaldehyden, hun structuur en chemische eigenschappen, classificatie en soorten: monosacchariden, oligosacchariden en polysacchariden. Glycolyse en de Krebs-cyclus. Regulatie van het koolhydraatmetabolisme. Erfelijke fructose-intolerantie.

term paper [422.5 K], toegevoegd op 07/03/2015

De rol van koolstof in levende natuur. Verspreiding in de natuur. Fysische en chemische eigenschappen. De rol van koolhydraten in dieren in het wild. Grote vooruitgang in de studie van het metabolisme en de koolstofcyclus in de natuur. Eiwit biosynthese mechanismen.

abstract [12,0 K], toegevoegd op 10/06/2006

Fructose

Fructose is een natuurlijke suikervervanger die veel voorkomt in winkels. Het wordt vaak aangetroffen in voedingsmiddelen en dranken. Het wordt ook gebruikt in zijn pure vorm. Hoewel fructose tegenwoordig erg populair is, is er geen consensus over het effect op het lichaam. Daarom moet u, voordat u het product gebruikt, de eigenschappen ervan zorgvuldig bestuderen..

Fructose wordt vaak levulose of fruitsuiker genoemd. Het is een monosaccharide dat behoort tot de categorie ketohexose. De stof is een glucose-isomeer. Het is een van de meest voorkomende suikers in de natuur..

Het kan afzonderlijk worden gevonden of als onderdeel van disacchariden en polysacchariden. In het eerste geval zit de stof in sucrose, in het tweede zit het in inuline. De samenstelling wordt actief gebruikt in de voedingsindustrie. Het geeft het eten een zoete smaak. Ook vervult de stof de belangrijkste biochemische functies in het menselijk lichaam..

Chemische eigenschappen van fructose

De chemische eigenschappen van fructose zijn zodanig dat ze reacties kunnen aangaan die kenmerkend zijn voor monosacchariden. Hierdoor ontstaan ​​ethers en esters. Er worden ook acetalen en glycosiden gevormd.

De aanwezigheid van de carbonylgroep maakt het mogelijk om de additieproducten van nucleofiele reagentia te verkrijgen. Deze omvatten peptiden, aminozuren, amines en andere stoffen. In combinatie met fenylhydrazine wordt ozazon verkregen. Deze stof is identiek aan ozazon-glucose of mannose.

Het element wordt gereduceerd tot mannitol of sorbitol. Dit kan ook via de enzymatische methode. De industriële methode voor de vervaardiging van mannitol is gebaseerd op de katalytische hydrogenering van de carbonylgroep van een stof. Dit proces omvat een nikkel- of koperkatalysator..

Onder industriële omstandigheden wordt katalytische oxidatie van fructose uitgevoerd. Dit wordt gedaan met zuurstof of lucht. Het proces omvat katalysatoren op basis van edele metalen. Hierdoor ontstaan ​​producten als 5-ketofructose en 2-keto-D-gluconzuur..

De stof is onstabiel in oplossingen van logen en zuren. Dit is het belangrijkste verschil met glucose en andere aldoses. In een alkalische omgeving wordt de stof geïsomeriseerd tot glucose en mannose.

Bij verhitting onder alkalische omstandigheden wordt fragmentatie van de stof waargenomen. Als resultaat worden methylglyoxal, glyceraldehyden en melkzuur geproduceerd. Andere afbraakproducten kunnen ook worden gesynthetiseerd.

Naarmate de temperatuur van vaste fructose of de geconcentreerde oplossing stijgt, wordt uitdroging waargenomen en worden condensatieproducten geproduceerd. Bij verhitting met deelname van aminozuren is het mogelijk om de producten van de Maillard-reactie te verkrijgen. Ze hebben kleur en geur.

Wanneer fructose wordt verwarmd met de deelname van zuur, wordt uitdroging waargenomen. Als resultaat wordt 5-hydroxymethylfurfural geproduceerd. Deze functie ligt ten grondslag aan de reactie op fruitsuiker - de test van Selivanov.

Structuurformule van fructose

Laten we de structuurformule van fructose eens nader bekijken. Dit element is een monosaccharide dat behoort tot de ketohexose-groep. De stof bevat 3 chirale koolstofatomen. Deze structuur komt overeen met 8 stereoisomeren. Deze omvatten direct fructose en de stereo-isomeren ervan - sorbose, tagatose, psicose.

In de vloeibare en vaste toestand bestaat fructose niet in een lineaire vorm, maar in de vorm van een cyclisch hemiacetaal. Het wordt gesynthetiseerd door toevoeging van OH-groepen aan de ketogroep. Het semi-acetaal is resistent. In oplossing is de open-keten vorm slechts 0,5%. De resterende 99,5% zijn cyclische vormen.

Als de hydroxylgroep op C-5 bij het proces betrokken is, wordt een vijfledige ring gevormd. Het heet furanose. In dit geval wordt cyclische D-fructose D-fructofuranose genoemd. Als cyclisatie wordt uitgevoerd rekening houdend met de hydroxylgroep op C-6, vindt de vorming van een zesledige pyranosering plaats. Deze D-fructose wordt D-fructopyranose genoemd..

Met deze cyclisatie verschijnt een nieuw stereocentrum bij het hemiacetale koolstofatoom C-2. Daarom kunnen de furanose- en pyranose-vormen van D-fructose de vorm hebben van 2 diastereomeren. Ze worden anomeren genoemd.

Fructose-metabolisme

Het fructosemetabolisme verloopt als volgt. Het grootste deel van de fructose die wordt geproduceerd tijdens de afbraak van sucrose, voordat het het poortaderstelsel binnengaat, wordt al in de darmcellen omgezet in glucose. De rest van de fructose wordt opgenomen door het dragereiwit. Dit proces wordt gefaciliteerde diffusie genoemd..

Er zijn 2 manieren om fructose te transformeren. Fosforylering bij het eerste koolstofatoom wordt als de belangrijkste beschouwd. Het enzym fructokinase is bij dit proces betrokken. Hierdoor wordt fructose-1-fosfaat geproduceerd.

De tweede manier om fructose te transformeren is fosforylering van het zesde koolstofatoom. Dit gebeurt met deelname van hexokinase. Het resultaat is fructose-6-fosfaat. Vervolgens wordt het omgezet in glucose-6-fosfaat. In dit geval is de affiniteit voor glucose in hexokinase significant hoger dan voor fructose. Daarom is het proces nogal zwak..

Sommige mensen metaboliseren fructose niet goed..

Dit komt door defecten in 2 enzymen:

  • essentiële fructosurie - treedt op wanneer de lever fructokinase onvoldoende is. Als gevolg hiervan is de fructosefosforylering verminderd. Dit leidt tot een verhoging van het niveau van fructose in het bloed. Deze aandoening wordt fructosemie genoemd. In dit geval verlaat de stof het lichaam met urine. Dit proces heet fructosuria. De pathologie is asymptomatisch;
  • genetische intolerantie voor fructose - is een gevolg van een defect in het enzym aldolase, fructose-1-fosfaat. De pathologie wordt gekenmerkt door het optreden van aanvallen, braken, leverschade. Ook ontwikkelt zich vaak hypoglykemie, lijden de nieren en de hersenen. Overtreding kan dodelijk zijn. Hypoglykemie wordt veroorzaakt door remming van belangrijke enzymen door fructose-1-fosfaat, dat zich ophoopt in weefsels en bloed. Deze omvatten fosforylase, aldolase, fosfoglucomutase. Als gevolg hiervan lijdt de energievoorziening van cellen.

Hoe fructose verschilt van suiker

Fructose is een natuurlijke suiker die wordt verkregen uit fruit, honing, bessen. Het heeft echter bepaalde kenmerken en verschillen. Laten we eens nader bekijken hoe fructose verschilt van suiker.

Witte suiker heeft veel nadelen. Tegelijkertijd is het niet alleen een kwestie van hoge calorieparameters. Een grote hoeveelheid van een stof heeft een nadelige invloed op de werking van het menselijk lichaam. Fructose smaakt zoeter. Daarom kan een persoon het in een kleinere hoeveelheid gebruiken..

Fructose wordt beschouwd als een veelzijdig voedingsmiddel. Het is zelfs geschikt voor mensen met diabetes. De afbraak van het element gebeurt zeer snel en vormt geen gevaar voor patiënten met een dergelijke diagnose. Dit betekent echter helemaal niet dat diabetici in welke hoeveelheid dan ook fructose kunnen consumeren. Je moet in ieder geval een gevoel van verhoudingen onthouden..

Met een relatief laag caloriegehalte kan het product geen dieet genoemd worden. Bij het eten van voedsel met fructose voelt een persoon zich niet snel vol. Daarom probeert hij steeds meer te eten. Dit veroorzaakt uitzetting van de maag. Dit eetgedrag is een reëel gevaar..

De voordelen van fructose voor het lichaam

Bij juist gebruik van fruitsuiker zal het alleen het lichaam ten goede komen. De aanbevolen dosering mag echter niet worden overschreden. Het is toegestaan ​​om maximaal 25-45 g product per dag te eten.

Door een kleine hoeveelheid fructose te eten, krijgt u de volgende voordelen voor het lichaam:

  1. Het product bevat weinig calorieën en helpt gewichtstoename te voorkomen.
  2. Mogelijk aanwezig in de voeding van mensen met diabetes, overgewicht of obesitas.
  3. Heeft geen invloed op de botstructuren van de tanden. Hierdoor is het mogelijk om de ontwikkeling van cariës te voorkomen..
  4. Voordelen bij verhoogde fysieke activiteit, omdat het het lichaam van energie voorziet.
  5. Verhoogt de lichaamskleur.
  6. Helpt bij het omgaan met vermoeidheid.

Fructosebevattend voedsel

Fructose wordt aangetroffen in natuurlijke voedingsmiddelen zoals groenten, fruit, honing, peulvruchten.

Fructose wordt ook toegevoegd aan de volgende voedingsmiddelen:

  • banketbakkerij;
  • gebak voor diabetici;
  • desserts;
  • suikerhoudende dranken en sappen.

Soms gebruiken mensen fruitsuiker om zelfgemaakt gebak te maken in de hoop hun calorie-inname te verminderen..

Vruchtensuiker wordt niet alleen aangetroffen in fruit, maar ook in groenten, die geen uitgesproken zoete smaak hebben. Bronnen van fructose zijn onder meer uien, asperges en aardappelen. Het zit ook in paprika, wortel, broccoli. Bovendien wordt de stof aangetroffen in peulvruchten - met name in linzen en bonen.

Een groot deel van de component is aanwezig in zoete vruchten en bessen. Appels, peren, druiven bevatten het. Er zit fructose in zwarte bes, kers, zoete kers.

Fructose bij diabetes mellitus

Dit product heeft een lage glycemische index. Daarom kan een kleine hoeveelheid fructose worden gebruikt bij diabetes. Voor de verwerking van fruitsuiker is 5 keer minder insuline nodig dan voor de opname van glucose.

Het is de moeite waard om te lezen dat de stof hypoglykemie niet kan elimineren - een verlaging van de bloedsuikerspiegel. Feit is dat producten die fructose bevatten niet leiden tot een sterke toename van het gehalte aan sacchariden in het bloed..

Mensen met diabetes type 2 en die vaak zwaarlijvig zijn, moeten de hoeveelheid zoetstof tot 30 g beperken. Anders bestaat het risico van een aanzienlijke verslechtering van de gezondheid.

Fructose voor gewichtsverlies

Mensen met overgewicht moeten voorzichtig zijn bij het consumeren van fructose. Feit is dat een groot deel van de stof door de lever wordt omgezet in vetzuren. Dit leidt tot de opslag van het product..

Bovendien zijn er aanwijzingen dat fructose tijdens het afvallen de werking van het hormoon leptine, dat verantwoordelijk is voor de beheersing van de eetlust, kan onderdrukken. Als gevolg hiervan bereikt het signaal van verzadiging de hersenen niet. Het verhoogt de eetlust en leidt tot het eten van overmatige hoeveelheden voedsel..

Fructose-intolerantie

Fructose-intolerantie wordt malabsorptie of fructosemie genoemd. Dit is een genetische pathologie die wordt geassocieerd met een tekort aan fructose-1-fosfataldolase. Als gevolg hiervan is er een overmatige ophoping van fructose-1-fosfaat in de nieren, lever en darmen..

De ziekte kan op jonge leeftijd optreden bij het eten van voedsel dat fruitsuiker bevat. Deze omvatten bessen, fruit, suiker, honing. Als gevolg hiervan ontwikkelt een persoon onaangename symptomen - anorexia, een vergrote lever, een verlaging van de bloedsuikerspiegel en braken. Zelden ontwikkelen zich geelzucht en ascites.

In sommige situaties is de ziekte dodelijk. De provocerende factoren zijn acidose, hypoglykemie en toenemende cachexie. Hepatocellulaire afwijkingen kunnen cirrose of leverfalen veroorzaken. Als u kiest voor een dieet dat niet op tijd fructose bevat, kunt u de progressie van de ziekte stoppen..

Calorische inhoud van fructose

Het caloriegehalte van fructose in 100 g is 399 Kcal.

Schade aan fructose

Bij overmatige fructose bestaat het risico van negatieve gezondheidseffecten.

Deze omvatten het volgende:

  • een toename van het gehalte aan urinezuur in het bloed. Dit is beladen met jicht en verhoogde bloeddruk;
  • het optreden van niet-alcoholische leververvetting;
  • het ontstaan ​​van leptineresistentie. In dit geval ontwikkelt de persoon resistentie tegen leptine. Dit hormoon reguleert de honger. Het optreden van een overtreding leidt tot meer eetlust. Het vergroot ook de kans op het ontwikkelen van andere pathologieën, waaronder onvruchtbaarheid;
  • gebrek aan gevoel van volheid. Het eten van voedsel met fructose helpt je niet het gevoel van volheid te krijgen dat optreedt na het eten van voedsel met suiker. Als gevolg hiervan kan de consumptie van producten met een monosaccharide in de samenstelling aanzienlijk toenemen;
  • een toename van het gehalte aan schadelijke cholesterol en triglyceriden in het lichaam;
  • de ontwikkeling van insulineresistentie. Dientengevolge bestaat er een risico op overgewicht, diabetes type 2, pathologieën van hart en bloedvaten, kwaadaardige tumoren.

Deze negatieve effecten ontstaan ​​niet door de consumptie van vers fruit. Meestal is de schade van fructose te wijten aan de opname van voedingsmiddelen met toegevoegde suikers in de voeding..

Houd er rekening mee dat niet-voedzaam fruit bijdraagt ​​aan een aanzienlijke verbetering van de menselijke gezondheid. Dit komt door de aanwezigheid van vitamines, mineralen en andere waardevolle componenten in hun samenstelling. Het gebruik van dergelijke producten helpt het lichaam te reinigen, handhaaft normale darmmicroflora, behandelt pathologieën en herstelt de hersenfunctie.

Fructose is een waardevol voedingsmiddel dat kan dienen als een geweldig alternatief voor suiker. Bij matige consumptie komt de stof alleen het lichaam ten goede. Tegelijkertijd kan schending van medische aanbevelingen negatieve gevolgen voor de gezondheid hebben..